BlackBerry Boldではレッスン31で解説している「Media Sync」を使うことにより、Windows Media Playerで管理されている音楽ファイルも転送し、再生できます。基本的な手順は同じで、BlackBerryMedia Syncのオプション画面の［ミュージックライブラリを選択］で、Windows Media Playerを選択します。Windows Media Playerの音楽ファイルを利用するときは、取り込んだ音楽ファイルのアルバムアートも自動的にインポートされます。iTunesとWindows Media PlayerはそれぞれがサポートするAAC形式やWMA形式のほかに、MP3形式にも対応しているため、MP3形式の音楽ファイルもBlackBerry Boldで再生できます。ただし、インターネットの音楽配信サービスなどで購入した著作権保護機能で保護されている音楽ファイルは転送できません。